בשנת 1938, בעת שעבד כפקיד בבורסה בלונדון, הוזמן לפראג על ידי חברו שעבד בשגרירות הבריטית וסייע לפליטים, מרביתם יהודים, שנמלטו מחבל הסודטים שנפל בידי גרמניה הנאצית. ווינטון ראה את התנאים הקשים במחנה הפליטים והחליט לפעול כדי להעביר את הילדים היהודים למדינות שיסכימו לקבלם. רוב הילדים נשלחו לבריטניה וכמה נשלחו לשבדיה.
ווינטון סייע לילדים היהודים לעמוד בתנאי ההגירה ליהודים בבריטניה: הוכחת מקום לינה בבריטניה ו-50 לישט למימון כרטיס חזור לארצותיהם לאחר המלחמה. וינטון מצא בתים למאות ילדים ובתחילה מימן מכיסו את הדרוש. עד פרוץ המלחמה יזם וינטון את יציאתם מפראג של 669 ילדים.
אם כי הודה לאחר מכן שלא כל הילדים זכו ליחס הוגן מהמשפחות האומנות וכמה מהם הפכו להיות ילדים-משרתים בבתי האמנה.
משלוח הילדים הגדול ביותר תוכנן ל-3 בספטמבר 1939, היום שבו בריטניה הכריזה מלחמה על גרמניה. הרכבת האחרונה, תשיעית במספר, מעולם לא הורשתה לעזוב את פראג, וכמעט כל 250 הילדים שהיו אמורים לנסוע בה אל החופש לא שרדו.כמעט 10,000 מפראג ילדים ניצלו בדרך זו במה שנקרא ‘קינדר-טרנספורט’.
סיפורו של ווינטון לא נחשף עד לשנת 1988, כאשר אשתו, גילתה במקרה התכתבות הנוגעת לאירועים שקרו לפני המלחמה.
אשתו של ווינטון שכנעה אותו לתעד את סיפורו, וסרט המתאר את גבורתו זכה באמי בשנת 2002. ראש ממשלת בריטניה דאז, טוני בלייר, הילל אותו בשם שינדלר הבריטי, אך ווינטון דחה את המחמאות וסירב להגדיר עצמו כגיבור. לדבריו, בניגוד לשינדלר, חייו מעולם לא היו בסכנה. על אף צניעותו, או שמא בעטיה, הוא קיבל תואר אבירות ממלכת בריטניה, וזכה לעיטור כבוד של מסדר האריה הלבן בצ’כיה.
ווינטון גם ביקר בישראל ונפגש עם מספר מהאנשים שהציל ועם צאציהם. ווינטון לא הוכר חסיד אומות העולם משום שהתואר שמור למי שאינו יהודי ושמעשה ההצלה העמיד את חייהם בסכנה. ווינטון נולד בהמפסטד בלונדן להורים יהודים ממוצא גרמני, והתנצר יחד עם הוריו כשהיה צעיר.
הבמאי הסלובקי מטי מינאץ’ ביים שני סרטים העוסקים בווינטון ובמעשה ההצלה שלו – דרמה בשם כל אהובינו שהופקה ב-1999, וסרט תיעודי בשם ניקולס וינטון – כוחו של הטוב, שהופק ב-2001 וזכה בפרס אמי.
