עד השעות הקטנות של הלילה יתקיימו בכל מוסדות התרבות והאמנות של ירושלים מגוון עצום של אירועי תרבות ייחודיים ואטרקציות שיתקיימו בסופי השבוע. כמו כן, לרגל אירועי חמשושלים, בתי המלון יציעו הטבות וחבילות סוף שבוע אטרקטיביות ומוסדות הקולינריה הירושלמיים יציעו תפריטים יצירתיים במחירים מיוחדים.
מדי יום חמישי, החל מהשעה 21:00, ייפתחו המוזיאונים בחינם עד השעות הקטנות של הלילה, ביניהם: מוזיאון ישראל ייפתח את שעריו ללילות של אוכל ואמנות בליווי מוזיקה: במוזיאון ארצות המקרא יתקיים סיור בין מוצגי התנך בליווי שירה בציבור; ובמוזיאון המדע יתקיימו אירועי נשים ומדע פרובוקטיביים.
בפסטיבל ייערכו גם מופעי מוזיקה, ביניהם: אברהם פריד יארח את רמי קליינשטיין לרגל חגיגות 110 שנים לשערי צדק, מנגנים בעתיקות – מופע בתוך מערכת המים הקדומה של עיר דוד, משינה במופע אקוסטי, אסף אבידן, קרן פלס, היהודים, נקמת הטרקטור, מוש בן ארי, רמי פורטיס ודני סנדרסון.
סיורים חוויתיים יתקיימו ביום ובלילה: סיור תיאטרלי בעקבות עולי הרגל בעיר העתיקה, סיורי סגוויי, סיורים ליליים בין החומות, לילה מושחת – סיור אל תוך חיי הלילה הירושלמים, בשכונת מוסררה היצירתית, סיור מוזיקלי ברובע היהודי, סיורי אגדות ועששיות בעיר העתיקה, ועוד.
הפסטיבל מציע גם חוויה קולינרית במחירים נוחים. השפים במסעדות יכינו את המנה החורפית הירושלמית האהובה עליהם במחיר אחיד של 25 שח. תפריט חמשושלים קולינרי יציע ארוחות ערב בעשרות מסעדות בעיר בין 78 ל-118 שח. במסעדת ימקא הבינלאומית ייערך טקס תה מסורתי אנגלי – על המגשים המסורתיים יוגשו כריכונים, לצד מאפים מלוחים ומתוקים, קומקומי תה אנגלי ודמויות בריטיות פופולאריות, שיבואו להשתתף בטקס תה – מדי חמישי-שישי-שבת, בשעה 16:00.
סוף השבוע של ה-22-24 בדצמבר יוקדש לפעילויות לכל המשפחה: פעילויות יצירתיות לילדים במוזיאונים, תיאטרון טיול עם שחקנים בסיורים מיוחדים לכל המשפחה, תיאטרון רחוב של תיאטרון הקרון, גששי החלומות, הצגות ילדים, תיאטרון סיפור, פעילות קסמים ואורות של תיאטרון הקומקום, סיורי חנוכיות ירושלמיות, מעלית הזמן ועוד.
מידע מפורט על כל אירועי חמשושלים באתר.
